A mai Szigetvár területe már a történelem előtti időkben is lakott hely volt, erről kőkori, bronzkori leletek egyaránt tanúskodnak. A terület kelta, római, majd avar uralom után került a honfoglaló magyarok kezére.
Írott formában a város neve 1391-ben fordult először elő, A vár és a város 1473-ban vétel útján az Enyingi Török család birtokába került. A Török család leghíresebb tagja, Török Bálint végeztette el a vár és a település igazi erődítménnyé történő alakítását, építését az 1530-as években. Ehhez a várhoz és ostromához kapcsolódik a város legnevesebb történelmi eseménye, a szigetvári ostrom, és a modern kori Szigetvár legnagyobb rendezvénye, a Zrínyi Napok Emlékünnepség is.
A hódító úton levő törököknek az 1540-50-es években Szigetvár kivételével minden környékbeli végvárat sikerült bevenniük. 1561-ben Zrínyi Miklós lett a várkapitány. Rá hárult a Buda és Nándorfehérvár közti hadi és kereskedelmi út biztonságát veszélyeztető, még császári kézen lévő, utolsó fontos délvidéki végvár megtartásának feladata.
A szigetvári ostromra 1566-ban került sor, ahol a nagyjából 20-szoros túlerőben levő török sereg egy hónapnyi ostrom után tudott felülkerekedni a hősies magyar várvédőkön.
Szigetvár a 18. század végéig elhúzódó felszabadító harcok idején a Habsburg-kormányzat számára továbbra is kiemelt jelentőséggel bírt. A városon ment keresztül az 1868 májusában forgalomba helyezett, a fővárossal, később Gyékényesen át az egyetlen magyar tengeri kikötővel, Fiuméval is kapcsolatot teremtő Pécs–Barcs vasútvonal is.